Prix EPFL de doctorat 2019 – Cyril Piemontesi

"Pour ses contributions exceptionnelles dans le développement de nouvelles méthodes de synthèse et leurs applications dans la synthèse de produits naturels complexes."

Les produits naturels son pré-validés pour interagir avec les cibles biologiques et sont donc des structures privilégiées en chimie médicinale. La synthèse organique et les produits naturels ont toujours été alliés car le développement d’une synthèse efficace peut non seulement résoudre les problèmes de disponibilité, mais aussi améliorer leurs propriétés biologiques et pharmacocinétiques et permettre la découverte de nouvelles molécules plus efficaces ou qui montrent des effets biologiques au-delàs de ceux déjà connus.

Dans cette thèse, nous avons présenté la synthèse totale de différents alcaloïdes indoliques ainsi que d’autres produits naturels en mettant en valeu,r dans la stratégie de nos routes de synthèses, le rôle important du développement de nouvelles réactions ainsi que de nouveaux processus permettant de construire plusieurs liaisons chimiques en cascade. De nouvelles réactions ont été développées, tel qu’une méthode de macrocyclisation sans précédent ainsi qu’une réaction en cascade utilisant du titane. Ces nouveaux outils nous ont permis d’appliquer des stratégies originales dans la synthèse des produits naturels ciblés. Ces derniers ont tous été obtenus en peu d’étapes ainsi qu’avec de bons rendements. Parmi ces produits, certains ont montrés d’intéressantes activités biologiques. Depuis la fin de cette thèse, les outils et stratégies nouvellement développés ont été appliqués à d’autres cibles avec succès.